Лизин

Комбинированный, или энзиматический, способ производства лизина

Японская фирма «Тойо Рейон» («Торей») предложила в 1973 г. принципиально новый способ получения L-лизина, преимущество которого состоит в том, что конечный продукт отличается высокой концентрацией и чистотой. В ходе реакции не возникает опасности заражения посторонней микрофлорой. Отпадает необходимость разделения аминокислоты на оптические изомеры. Возможно также создание непрерывного процесса с использованием совместного действия иммобилизованных ферментов в одном реакторе.

Процесс состоит из стадий органического синтеза и ферментативного гидролиза. Исходным сырьем для получения этой аминокислоты служит циклогексан. В результате химических реакций из циклогексана получается циклический ангидрид лизина (DL-a-амино-е-капролактам), который на стадии ферментативного гидролиза превращается в L-лизин.

При этом производят разделение оптических изомеров, являющееся сложным и дорогостоящим процессом при синтезе не только L-лизина, но и других аминокислот. Разделение оптических изомеров DL-а-амино-е-капролактама осуществляется при использовании микробных ферментов. При этом происходит асимметрический гидролиз с помощью гидролазы аминокапролактама с образованием L-лизина.

Схема получения L-лизина, разработанная фирмой «Торей», представлена ниже.

Помимо лизина в реакционной смеси содержится D-a-амино-e-капролактам, который с целью увеличения выхода L-лизина подвергают рацемизации. Для выявления преимущества рассматриваемого процесса необходимо, чтобы одновременно с гидролазой L-a-амино-е-капролактама действовал фермент, рацемизующий D-a-амино-е-капролактам. Только совместное действие этих двух ферментов обеспечивает превращение DL-а-амино-е-капролактама в L-лизин почти со 100%-ным выходом. Содержание аминокислоты в реакционной смеси может достигать 200 г/л.

Установлено, что способностью синтезировать гидролазу L-a-амино-е-капролактама обладают дрожжи родов Cryptococcus, Candida, Trichosporon. Активаторами этого фермента служат ионы Mn2+, Mg2+, Zn2+, ингибитором — этилендиаминтетрауксусная кислота. Фермент рацемазу а-амино-е-капролактама получают при выращивании бактерий, относящихся к родам Achromobacter, Flavobacterium и др. Ингибирующее действие на этот фермент оказывает гидроксиламин. Принцип действия рацемазы а-амино-е-капролактама, по-видимому, такой же, как и рацемаз других аминокислот, требующих в качестве кофактора пиридоксаль-5-фосфат.

Совместное действие двух ферментов на субстрат достигается введением в водный раствор DL-аминокапролактама определенного количества биомассы или сухих клеток дрожжей, обладающих гидролазной активностью, и бактерий с рацемазной активностью аминокапролактама. В результате реакции DL-аминокапролактам количественно переходит в L-лизин. Оптическая чистота получаемой аминокислоты более 99%.

Новый способ получения лизина интересен еще и тем, что L-гидролазу и рацемазу аминокапролактама можно получать, в иммобилизованной форме, что дает большие преимущества по сравнению с использованием растворимых ферментов. Для этого раствор DL-аминокапролактама, полученный химическим способом, пропускают через колонку, содержащую два иммобилизованных фермента микробного происхождения. Первый из них гидролизует амидную связь в L-аминокапролактаме, не затрагивая D-изомера, второй фермент — рацемаза — с высокой скоростью превращает D-изомер в рацемат. При правильно подобранных условиях и режиме работы колонки единственным продуктом процесса является L-лизин, его выход составляет 95%.

Побочные явления

Большинство лекарственных средств синтетического происхождения имеют побочные эффекты. L-лизин может провоцировать:

• Аллергические реакции в виде высыпаний на коже, ее покраснение, жжение и зуд. В редких случаях возможен анафилактический шок, отек Квинке.

• Поражения центральной и периферической нервной системы. При этом у человека наблюдаются:

  • головные боли и головокружения;
  • тремор рук;
  • снижение чувствительности конечностей;
  • нарушение равновесия, подкашивание ног;
  • обморочные состояния.
• Проблемы с печенью. Часто они проявляются повышением билирубина и желтухой.
• Нарушение пищеварения. У человека возникает боль в животе, диарея, приступы тошноты и рвоты.
• Проблемы с артериальным давлением, которые проявляются его повышением или снижением.
• Сердечные патологии (тахикардия, боли в области сердца).
• Одышка, нехватка воздуха. Также может появляться сухой кашель и даже обструкция бронхов.
• Слабость, вялость, апатия.
• Повышенная потливость, жар, озноб.

При неправильном применении лекарства могут появляться местные реакции: ощущение жжения, боль и отек в месте введения. В некоторых случаях могут наблюдаться симптомы передозировки: жар, учащение сердцебиения, приступы тошноты и рвоты, боль в животе, маточные кровотечения. В этом случае следует отказаться от приема препарата, терапия направлена на устранение симптоматики.

Изолейцин

Одна из трех так называемых разветвленных
аминокислот (англ. Branched Chain
Amino Acids, BCAA’s). Эти аминокислоты играют
важную роль в формирования мышечной
ткани. Кроме того, изолейцин может
служить источником энергии для мышечных
клеток. Дефицит изолейцина выражается
в потере мышечной массы. Поскольку он
играет значительную роль в получении
энергии за счет расщепления гликогена
мышц, недостаток изолейцина также
приводит к проявлению гипогликемии
(понижения уровня сахара в крови),
выражающейся в вялости и сонливости.

Природные источники изолейцина:

– Молоко
– Мясо
– Яйца
– Лесной
орех

Лейцин

Лейцин также является разветвленной
аминокислотой, необходимой для построения
и развития мышечной ткани. Лейцин, как
и изолейцин, может служить источником
энергии на клеточном уровне. Он также
предотвращает перепроизводство
серотонина и наступление усталости,
связанное с этим процессом. Недостаток
этой аминокислоты может быть обусловлен
либо неудовлетворительным питанием,
либо нехваткой витамина В6.

Природные источники
лейцина:
– Овес
– Кукуруза
– Просо
– Яйца
– Молоко
– Лесной
орех

Валин

Это третья разветвленная аминокислота.
Она вместе с лейцином и изолейцином
служит источником энергии в мышечных
клетках, а также препятствует снижению
уровня серотонина. Недостаток может
вызываться дефицитом витаминов группы
В, или полноценных (богатых всеми
незаменимыми аминокислотаим) белков.

Природные источники
валина:
– Молоко
– Яйца
– Мясо
– Овес
– Рис
– Лесные
орехи

Лизин

Дефицит лизина неблагоприятно сказывается
на синтезе протеина. Лизин служит в
организме исходным веществом для синтеза
карнитина. Американские ученые сообщают,
что однократный прием 5000 мг лизина
увеличивает уровень карнитина в 6 раз.
Кроме того, лизин усиливает действие
аргинина. Дополнительным благоприятным
эффектом при его приеме является
накопление кальция. В растительных
продуктах содержание лизина ограничено.
Например, в хлебобулочных изделиях его
практически нет. Как правило, чем больше
удобрений использовалось при выращивании
пшеницы, тем меньше лизина в муке.
Кукурузные хлопья также бедны лизином,
поскольку они производятся из злака,
нуждающегося в азоте, и потому сильно
удобряемого. Термическая обработка при
изготовлении кукурузных хлопьев и
подобных продуктов разрушает основную
часть и без того небольшого количества
лизина. Однако в сочетании с молоком,
белки которого (казеин и лактальбумин)
содержат достаточно лизина, ценность
белка кукурузы значительно повышается.

Природные источники
лизина:
– Картофель
– Молоко
– Мясо
– Яйца
– Соя
– Пшеница
– Чечевица

Примечания

2.  (англ.) (недоступная ссылка). AllAboutFeed.net. Reed Business bv. (26 January 2010). Дата обращения 1 мая 2018.
3. ↑
   Toride Y. . Дата обращения 25 января 2011.
4. Латвийский лизин // Ригас Балсс : рижская городская газета. — 1965. — 15 апреля (№ 88). — С. 2.
5. С.Ильичёва. Государственная премия СССР латвийским учёным // Советская Латвия : газета. — 1979. — 8 марта. — С. 1.
8. . Дата обращения 10 октября 2010.
9. FAO/WHO/UNU. (PDF). WHO Press (2007)., page 150-152
11. . — «L-LYSINE HCL 10000820 80.03% lysine».
17. *

18. ↑
19. University of Maryland Medical Center. . Дата обращения 30 декабря 2009.

Функции и принцип работы

Главная роль лизина в спорте – защита и питание мышц. Это возможно благодаря тому, что аминокислота входит в состав белков, из которых растут мышцы. При достаточном количестве лизина улучшается синтез коллагена, необходимого для хорошего состояния мышц, связок, сухожилий и хрящей. Также вещество помогает мускулам быстрее восстанавливаться после тренировки, а его дефицит приводит к болезням из-за снижения иммунитета – аминокислота необходима для образования антител.

Лизин поглощает кальций из кишечника, не давая ему вымываться – это косвенно укрепляет кости и предотвращает остеопороз, что также является важным моментом для бодибилдинга.

Благодаря лизину ускоряется синтез карнитина – самого популярного жиросжигателя, поэтому его часто принимают бодибилдеры во время сушки

Помимо улучшения липидного обмена, карнитин защищает сердечную мышцу от изнашивания, что важно при интенсивных интервальных нагрузках.. Лизин часто применяется в противогерпесной терапии

Это связано с тем, что его структурная формула похожа на формулу другой аминокислоты – аргинина. Если последний провоцирует рост герпеса, то лизин подавляет вирус и предотвращает рецидивы. Работает это так: из-за схожести формул герпес строит новые клетки не из аргинина, а из лизина, благодаря чему они быстро разрушаются

Лизин часто применяется в противогерпесной терапии. Это связано с тем, что его структурная формула похожа на формулу другой аминокислоты – аргинина. Если последний провоцирует рост герпеса, то лизин подавляет вирус и предотвращает рецидивы. Работает это так: из-за схожести формул герпес строит новые клетки не из аргинина, а из лизина, благодаря чему они быстро разрушаются.

Содержание в продуктах

Лизин содержится в мясе и молоке, но практически отсутствует в зерновых культурах. Продукты с высоким содержанием лизина (расчет на 100 г):

• пармезан – 3,31 г;
• икра красная – 2,35 г;
• кета – 2,3 г;
• горбуша – 2,02 г;
• кальмар – 1,9 г;
• минтай – 1,8 г;
• сельдь – 1,8 г;
• чечевица – 1,72 г;
• индейка – 1,64 г;
• курица – 1,63 г;
• говядина – 1,59 г;
• фасоль – 1,59 г;
• горох – 1,55 г;
• скумбрия, треска – 1,5 г;
• творог – 1,45 г;
• баранина – 1,24 г;
• свинина – 1,24 г;
• фисташки – 1,01 г.

Формы выпуска

Лизин выпускается в форме таблеток, капсул и порошка. Существуют и жидкие концентраты, но вещество присутствует там лишь в виде одного из компонентов в малой дозировке – 300 мг/ампула. В остальных формах – от 500 до 1000 мг на порцию.

Лизин можно купить в аптеке – цена будет примерно такой же, как и в магазинах спортивного питания. Главное – не перепутать аминокислоту с Лизиноприлом, препаратом для снижения давления.

Как правильно принимать лизин

Лучше всего принимать лизин вместе с витамином С: аминокислота так лучше усваивается, снижает уровень «плохого» холестерина в крови, а синтез L-картинина начинается с повышенной скоростью.

Суточная норма – 1-3 г, но дозировка подбирается индивидуально, исходя из веса человека: 25 мг аминокислоты на 1 кг веса. Получается, при весе в 60 кг будет достаточно 1,5 г лизина, а такое количество можно получить и с помощью правильного питания.

При интенсивных физических нагрузках лизин расходуется быстрее, поэтому его начинают принимать в добавках – иначе прогресса в занятиях не достичь. Спортсмены дополнительно употребляют 1-2 капсулы по 500 мг в день за полчаса до завтрака, чтобы дать мышцам питание, и перед тренировкой, чтобы обеспечить себя энергией.

Противопоказания и побочные эффекты

Поскольку суточная норма лизина определяется индивидуально, перед его приемом нужно обратиться к врачу для выявления необходимой дозировки и избежания таких побочных эффектов:

• боль в животе;
• тошнота;
• расстройство желудка;
• диарея;
• изжога;
• аллергия.

Так как лизин – незаменимая аминокислота, у него есть несколько противопоказаний:

• беременность;
• детский возраст до 18 лет;
• непереносимость;
• заболевание почек и печени.

Лизин – одна из важнейших аминокислот, которую организм может получить только извне. Однако его достаточно в продуктах питания – дополнительный прием нужен только при интенсивных тренировках.

Промышленный синтез

С 1960-х лизин синтезировался из сахара и сои ферментацией, в 2010 году мировое производство составило 700 тыс. тонн.

Позже разрабатывались технологические процессы на базе метанола.

В Советском Союзе разработками технологий производства лизина занималась академик Латвийской академии наук Рита Александровна Кукайн и член-корреспондент АН Латвийской ССР Мартин Екабович Бекер. В лаборатории Р.Кукайн была разработана технология промышленного синтеза лизина для животноводства, которая была внедрена на Ливанском опытном биохимическом заводе, строительство которого началось в 1965 году. Методами современной селекции латвийские учёные вывели высокопродуктивные штаммы бактерий-мутантов, накапливающих до 80 граммов лизина на литр питательной среды. В свое время это был наивысший показатель в мировой практике, который превышал предыдущий рекорд, 60 граммов с одного литра питательной среды, который принадлежал японцам.

Показаниния к назначению лекарства

Препарат относится к ангиопротекторам. Его назначают при следующих патологиях:

• Тяжелые отеки различной природы происхождения – травматические и послеоперационные.
• Отеки головного и спинного мозга, вызванные гематомами и различными заболеваниями. Также применяют лекарство при симптомах набухания мозга.
• Отечность мягких тканей, когда также страдает опорно-двигательный аппарат. Такие процессы часто сопровождаются локальным расстройством кровоснабжения и выраженным болевым синдромом.
• Постоянные боли в области позвоночника, туловища, рук или ног, что сопровождается их отеканием.
• Ликворно-венозные поражения при хроническом нарушении мозгового кровообращения или вегетососудистой дистонии.
• Нарушение кровообращения в венах нижних конечностей на фоне тромбофлебита. При таком состоянии наблюдается воспалительный процесс и тяжелые отеки.

Лекарство может назначаться как самостоятельно, так и в комплексном лечении патологических состояний, связанных с нарушением кровоснабжения вследствие поражения сосудов. Его не назначают при индивидуальной непереносимости, тяжелых заболеваниях печени и почек, а также беременным женщинам и кормящим матерям.

Описание препарата

Что собой представляет средство L-лизин? Его относят к вазопротекторам – препаратам, которые поддерживают и восстанавливают сосуды. Они способствуют:

• уменьшению их проницаемости;
• повышению тонуса стенок артерий и вен;
• улучшению оттока крови;
• повышению уровня онкотического давления лимфы;
• сокращению гидростатического давления в конечностях;
• снижению вязкости крови;
• профилактике застойных процессов.

Свойства препарата

Средства этой группы оказывают противовоспалительное действие за счет торможения выделения особых медиаторов. Рассмотрим более подробно состав, условия хранения, и цены на L-лизин, а также формы его выпуска.

Состав и условия хранения

В состав медикаментозного средства входит активное вещество L-лизин эсцинат (эсциновая соль диаминогексановой кислоты). Оно обеспечивает:

• снижение активности лизосомальных гидролаз;
• предотвращение расщепления мукополисахаридов в сосудах;
• повышение проницаемости сосудов и тканей.

Такое действие приводит к противоотечному, противовоспалительному и обезболивающему эффекту. При этом эсцин способствует снижению сахара в крови, а также поддерживает иммунную защиту.

Всего в 1 мл жидкости для инъекционного введения содержится 1 мг действующего вещества. В качестве вспомогательных компонентов выступают:

• очищенная вода;
• этиловый спирт;
• пропиленгликоль.

Состав лекарства определяет его фармакологическое действие на организм. Активное вещество обладает ангиопротекторным и противовоспалительным эффектом, дополнительные компоненты оказывают вспомогательное действие.

Хранить препарат рекомендуют в темном прохладном месте, не доступном для детей. Использовать его следует непосредственно после вскрытия. Неиспользованный раствор хранить не рекомендуют, его нужно утилизировать.

Форма выпуска и цены

Выпускается лекарство в виде раствора для уколов. Это прозрачная жидкость, не имеющая цвета и специфического запаха. Препарат содержится в стеклянных ампулах по 5 мл в каждой. В картонной упаковке имеется 10 таких ампул.

L-лизин – достаточно дорогой препарат. Его средние цены в аптеках городов России:

• Москва – от 1700 до 1900 рублей за упаковку.
• Санкт-Петербург – от 1900 до 2200 рублей.
• Волгоград и область – около 1850 руб.
• Тюмень – 1900-2000 руб.
• Тула и область – около 1700-1800 рублей за упаковку.

Как правило, цена во многом зависит от аптеки, а также ее места расположения. Интернет-аптеки предлагают широкий выбор лекарств по доступной цене. К тому же их преимущество – быстрая и часто бесплатная доставка по городу.

Побочные реакции

При применении лекарства появляются следующие побочные реакции:
Со стороны органов ЖКТ:

• приступы тошноты и рвоты;
• диарея.

Со стороны сердца и сосудов:

• скачки давления;
• боль в груди;
• повышенный сердечный ритм.

• головокружение;
• дрожание рук;
• обмороки;
• головная боль.

Со стороны легких:

• одышка;
• приступы кашля.

Аллергические проявления:

• кожная сыпь;
• зуд;
• отек Квинке;
• анафилаксия.

Другие реакции: слабость, повышение температуры, чувство жара, болезненность в месте укола.

При передозировке появляются боли в желудке, учащение сердцебиения, затрудненное дыхание, тошнота, рвота. Назначают соответствующую антитоксическую терапию.

Взаимодействие с другими лекарствами

Учитывают содержание этанола в средстве в концентрации 95%, поэтому не назначают больным алкоголизмом

С осторожностью назначают при судорожном синдроме

Совместный прием с антибиотиками повышает уровень эсцина крови. При употреблении с антикоагулянтами (понижающими свертываемость крови) корректируют дозу последних, учитывая индекс тромбообразования.

Нельзя принимать совместно с аминогликозидами (антибиотиками), так как повышается их вредное воздействие на почки и появляются побочные эффекты.
У пациентов с гепатохолециститом иногда кратковременно повышается уровень билирубина. Это не представляет опасность и не требует лечения.

Особые указания

Оказывает влияние на способность управлять транспортным средством. Пациентам, принимающим Л-лизин,следует быть осторожными выполняя работы, требующих повышенной концентрации внимания. Средство не назначают беременным и кормящим. В России средняя цена за упаковку средства составляет 1200—1500 рублей.

Аналогичные препараты

В некоторых случаях (например, при индивидуальной непереносимости) лекарство не может быть использовано. При этом помогают его аналоги – медикаменты, имеющие похожий состав или механизм воздействия на организм. Структурного аналога, то есть препарата с таким же составом, для L-лизина нет.

Некоторые препараты имеют схожее действие. Многие из них обладают диуретическим эффектом, что помогает снять отечность. Другие способны расширять сосуды, обеспечивая улучшение кровообращения, предотвращать образование тромбов. Самые популярные из таких средств, которые можно приобрести в России:

• Лиотромб.
• Фуросемид.
• Олфен.
• Гипотиазид.
• Лиотон.
• Липотрофин.
• Флебоксар.
• Фитодиурекс.
• Верошпилактон.
• Лазикс.
• Антистакс и многие другие.

Такие лекарства выпускаются в разных лекарственных формах. Это могут быть мази и гели для местного нанесения, таблетки и капсулы для орального приема внутрь, а также растворы для внутривенного введения.

Лучшие источники лизина в продуктах питания и пищевые добавки бады

Лизин содержится в продуктах с высоким содержанием белка, особенно в мясных и молочных продуктах, а также в небольших количествах в растительных продуктах.

Лизин в продуктах питания

Мясо: говядина, курица и ягненокМорепродукты: мидии, креветки и устрицыРыба: лосось, треска и тунецМолочные продукты: молоко, сыр и йогуртОвощи: картофель, перец и лук-порейФрукты: авокадо, курага и грушиБобовые: соя, фасоль и нутОрехи и семена: макадамия, семена тыквы и кешью

Зерновые, как правило, плохой источник лизина. Однако, киноа, амарант и гречка содержат приличное количество лизина.

Добавки L-лизина

Отличным качеством обладают бады в магазине iHerb.com. Мы рекомендуем вам следующие варианты L-лизина:

Лизин является кофактором усвоения железа. Поэтому если вы принимаете препараты железа, то вместе с ними одновременно можно принимать L-лизин.

Заключительные мысли

В статье мы рассмотрели, для чего нужен лизин и как правильно его использовать в виде бада, где искать в продуктах питания.

Лизин — незаменимая аминокислота со многими преимуществами, которые варьируются от предотвращения герпеса до снижения тревоги и содействия заживлению ран.
В качестве строительного блока белков он также может иметь множество других преимуществ. Без достаточного количества лизина ваше тело может не иметь достаточных или подходящих гормонов и иммунных клеток.

Лизин содержится в большом количестве в мясе, рыбе и молочных продуктах.

Этот незаменимый лизин

Медицинское значение

В статье 1978 года утверждалось, что эта аминокислота оказывает противовирусное действие, особенно в отношении вируса, вызывающего герпес.
Позже корректно поставленные исследования на людях и животных показали, что лизин не эффективен при лечении герпеса. Однако, несмотря на то, что исследования на людях были проведены корректно, в них участвовал всего 21 пациент, а доза принимаемого лизина была ниже 29% от адекватного уровня потребления.

Исследования, проведённые на животных, показали, что недостаток лизина вызывает иммунодефицитные состояния.

Лизин понижает уровень триглицеридов в сыворотке крови. Лизин в сочетании с пролином и витамином С предупреждает образование липопротеинов, вызывающих закупорку артерий.

Дефицит лизина неблагоприятно сказывается на синтезе белка, что приводит к утомляемости, усталости и слабости, плохому аппетиту, замедлению роста и снижению массы тела, неспособности к концентрации, раздражительности, кровоизлияниям в глазное яблоко, потере волос, анемии и проблемам в репродуктивной сфере.

Считается, что Лизин увеличивает выработку гормона роста, но научного подтверждения этому нет, известно только, что выработку гормона роста увеличивает комплекс аминокислот, сравнение эффекта от коктейля аминокислот с лизином и без него не проводились.

Большие дозы лизина улучшают усвоение кальция.